Le deuxième jour, le Vespa Trip débutera réellement. Vous quitterez la ville touristique et animée de Pise pour emprunter les routes rurales et authentiques qui serpentent si joliment à travers le paysage toscan. La première étape du Vespa Trip aura lieu à Pontedera, le berceau de la Vespa. C'est là que se trouve le port d’attache de l'usine qui produit les Vespas (Piaggio). L’entrée du musée de la Vespa est gratuite. Vous y trouverez les modèles les plus colorés et les plus anciens. Le musée en vaut vraiment la peine. Vous pourrez également boire un verre dans la ville de Pontedera.

De Pontedera, vous vous dirigerez ensuite vers la ville toscane qui offre l'un des plus beaux panoramas du monde: San Gimignano. Là-bas, vous pourrez vous arrêter pour immortaliser la vue de la ville. Vous pourrez également y prendre un délicieux déjeuner avant de vous rendre vers la destination finale de la journée : la belle Sienne.

Le troisième jour du Vespa Trip est un jour exceptionnel. Vous traverserez la célèbre région du Chianti et visiterez de nombreux villages pittoresques en chemin.

Vous quitterez Sienne par les remparts et entrerez aussitôt dans la région du Chianti. Vous apercevrez alors des vignobles à perte de vue et des paysages vallonnés. Vous verrez probablement d'impressionnants châteaux le long de la route avant de faire une halte dans la capitale officielle de la région du Chianti : Radda in Chianti. Vous pourrez ensuite mettre le cap sur une autre perle de la région du Chianti: Greve in Chianti, la capitale non officielle de la région du Chianti. Greve in Chianti possède une place centrale impressionnante et de nombreuses boutiques authentiques comme la Macelleria Falorni (peut-être la plus ancienne boucherie du monde).

En route pour Florence, vous traverserez le village historique de Montefioralle avant d’arriver dans l'une des plus belles villes du monde par la Piazza Michelangelo.

Le quatrième jour, vous aurez un peu de temps le matin pour explorer la belle ville de Florence. Comme l’étape suivante est un peu plus courte, vous pourrez vous permettre de partir pour Lucca dans l’après-midi.

Vous quitterez Florence en empruntant les routes sinueuses des collines florentines qui offrent une vue impressionnante sur les paysages toscans. Ces routes sont trop étroites pour les parcourir en voiture.

Quelques dizaines de kilomètres plus loin, vous pourrez vous arrêter au bord d’un petit lac (Lago de Certane) où vous pourrez vous détendre avant de vous rendre dans le village natal de Leonard de Vinci. En partant de Vinci, vous pourrez vous rendre dans la ville préférée de nombreux connaisseurs de l’Italie: Lucca.

Pour cette cinquième et dernière journée en Vespa, vous aurez deux choix.

Vous pourrez, soit passer une journée à la plage en ne parcourant que quelques kilomètres en Vespa, soit réaliser une belle boucle à travers Bagni di Lucca et un village historique entièrement coupé du monde extérieur : Montefegatesi. En vous rendant vers Montefegatesi, vous suivrez la rivière Lima où vous pourrez chercher un endroit isolé pour vous baigner. Ce lieu n'est pas indiqué sur la carte. Vous ne pourrez donc le trouver qu'en vous servant des coordonnées GPS qui vous seront fournies. La journée se terminera à nouveau à Pise où vous pourrez passer une dernière soirée dans cette ville magnifique.